不脱袜的人》，在片中饰演黄小玉；11月，剧情片《人在纽约》上映，张曼玉在片中饰演干练的女强人李凤娇，该片获得第26届台湾电影金马奖“最佳影片奖” ，她则凭借该片获得“最佳女主角奖” ，这也是她个人获得的第一个电影奖项 。
1990年，凭借电影《不脱袜的人》获得第9届香港电影金像奖“最佳女主角奖” ；11月，主演爱情电影《滚滚红尘》，在片中饰演自立自强的月凤，该片获得第27届台湾电影金马奖“最佳影片奖” ，而她也凭借该片获得第27届台湾电影金马奖“最佳女配角奖” 、提名第10届香港电影金像奖“最佳女配角奖” ；12月，与梁家辉共同主演剧情片《爱在别乡的季节》，并凭借该片获得意大利都灵国际电影节“评审团特别奖” ；12月15日，主演的剧情片《阿飞正传》上映，她在片中饰演含蓄、果决的售票员苏丽珍 。
1991年3月，张曼玉主演了爱情电影《双城故事》 ，她在该片中饰演清纯靓丽的olive ；11月，主演的人物传记片《阮玲玉》上映，她在片中饰演中国无声电影时期的影星阮玲玉 ，她也凭借该片获得第42届柏林国际电影节“最佳女演员奖” ，成为中国首位在柏林国际电影节获得表演奖项的演员 。
1992年1月15日，与成龙共同主演的动作片《双龙会》上映，张曼玉在片中饰演因生活窘迫而在酒吧卖唱的歌女芭芭拉 ；1月25日，与周星驰合作主演的喜剧片《家有喜事》上映，该片在香港以4899万港元的票房成绩获得香港年度票房排行榜亚军 ；8月27日，主演的武侠动作电影《新龙门客栈》上映 ，她在该片中塑造了客栈老板娘金镶玉泼辣、妩媚、风骚却不失善良的形象，该片被媒体认为是香港武侠电影的转型之作，而张曼玉也凭借该片提名第12届香港电影金像奖“最佳女主角奖” ；同年，凭借剧情片《阮玲玉》在第28届芝加哥国际电影节上摘得“最佳女主角奖”桂冠 。